| Tesis Doctorales de la Universidad de Alcalá |
| ESTUDIO DE LA REACTIVIDAD DEL 2,2,2-TRIFLUORODIAZOETANO EN LA SÍNTESIS DE CICLOPROPANOS Y PIRAZOLES Y EN LA FUNCIONALIZACIÓN DE ALCANOS | | Autor/a | Altarejos Salido, Julia | | Departamento | Química Orgánica y Química Inorgánica | | Director/a | Sucunza Sáenz, David | | Codirector/a | Carreras Pérez Aradros, Javier | | Fecha de defensa | 22-09-2023 | | Calificación | Sobresaliente cum laude | | Programa | Química Médica (RD 99/2011) | | Mención internacional | Sí | | Resumen | El 2,2,2-trifluorodiazoetano es el diazo compuesto más estudiado dentro de los diazos fluorados. Se trata de un compuesto líquido con bajo punto de ebullición (p.e.=13 ºC), de color amarillo. Existen diferentes estrategias sintéticas para la incorporación del grupo trifluorometilo mediante el empleo de diazo compuestos y esta Tesis Doctoral se centrará en tres de ellas: El primer capítulo describe la síntesis enantioselectiva de trifluorometilciclopropilboronatos, mediante el empleo de E-alquenilboronatos y el 2,2,2-trifluorodiazoetano con un catalizador de Cu (l) y ligandos quirales de tipo bisoxazolina. El segundo capítulo refleja la síntesis de 5-aril-3-trifluorometilpirazoles, mediante una metodología one-pot que implica tres pasos de reacción: una cicloadición (3+2) entre derivados de estireno y el 2,2,2-trifluorodiazoetano, para formar Δ1-pirazolinas, y su posterior aromatización hacia el correspondiente pirazol, para lo que se necesita una isomerización previa y una oxidación. El tercer y último capítulo muestra la activación C‒H de alcanos de cadena corta, mediante la formación de un metalocarbeno con el 2,2,2-trifluorodiazoetano y dos catalizadores metálicos de Cu (l) y Ag (l) con ligandos de tipo trispirazolilboratos (Tpx) |
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